Organocatalizzatori e liquidi ionici supportati: nuovi materiali in sintesi organica

Abstract

Nell’ultimo decennio l’organocatalisi e i liquidi ionici hanno rappresentato due campi di grande interesse scientifico. Gli organocatalizzatori hanno trovato particolare impiego in sintesi enantioselettive conducendo a prodotti finali con alte rese e selettività. I liquidi ionici sono stati estensivamente utilizzati come solventi alternativi e, opportunamente modificati, come catalizzatori o loro supporti. Uno sviluppo attuale che accomuna questi due campi di ricerca consiste nella possibilità di immobilizzazione di organocatalizzatori e liquidi ionici per trasformarli in materiali riciclabili con ampie capacità di utilizzo in chimica organica. Negli ultimi anni, il nostro gruppo di ricerca si è occupato di organocatalizzatori e liquidi ionici supportati. E’ stata sviluppata una metodologia sintetica per l’ancoraggio di organocatalizzatori su resine polistireniche attraverso una reazione tiolo-ene, permettendo di ottenere un largo numero di materiali catalitici che sono stati impiegati in reazioni aldoliche, di -selenenilazione e di Michael (Figura 1).1-2 Nel campo dei liquidi ionici supportati (SILP) ci siamo occupati del loro uso nel campo delle reazioni catalizzate da metalli che in organocatalisi. Inoltre, i SILP sono stati efficacemente impiegati in reazioni di apertura di epossidi in CO2 supercritica per fornire carbonati ciclici.3-4 In questo campo abbiamo sviluppato due tipi di materiali, monostrato e multistrato (Figura 2).